Njegov život obeležila je ljubav prema jednoj ženi koju je upoznao na neobičan način. Naime, pisac je bio sujeveran, verovao je u sudbinu, "fatalni čas" i da neka nedivljiva ruka vodi i upravlja svakim čovekom, pa i njime.

Jednog dana, šetajući ulicom Kralja Milana u Beogradu, zastao je ispred jedne fotografske radnje i u moru izloženih slika, ugledao ženu svog života. Kraj izloga je prošao još nekoliko puta, diveći se ženi sa slike. Međutim, nije znao ko je ona, a onda je sudbina ponovo umešala prste.

Isto veče, Bora se sa prijateljima pojavio na maskembalu, na kojem je bila i ona. Angelina Milutinović!

Sujeveran kakav je bio, znao je da je to - to! Prvo ga je saznanje da pred sobom ima ženu svog života uplašilo, priznao je kasnije da je hteo da pobegne, ali se ipak pribrao i, klecavih kolena, prišao dami i predstavio se.

Venčali su se nedugo potom i ostali zajedno "dok ih smrt ne rastavi". Imali su tri ćerke - Desanku, Stanku i Ružicu, a Bori je Angelina postala i ostala najveći oslonac u životu.

Prerana smrt

U jednoj trošnoj kući na Dorćolu tekli su poslednji minuti ovozemaljskog života Borisava Bore Stankovića. Umro je okružen svojim najmilijima. Pored njega su bile ćerke i supruga.

Umro je 21. oktobra 1927. godine, u 53. godini života.

Poslednji dan, jednog od najplodnijih pisaca na ovim prostorima, na svom početku nije nagoveštavao šta će desiti.

Bio je petak. Veče. Bora je stigao pred zgradu Narodnog pozorišta u Beogradu. Pripremalo se izvođenje "Tašane". Nije ušao u zgradu. Pozlilo mu je i odmah je pozorišnim fijakerom prebačen u kuću koja je bila na obližnjem Dorćolu.

Pred ponoć je umro. Sahranjen je, kako je zabeležila istorija, 23. oktobra, u nedelju "bez muzike i pevačkog društva, bez učenika i profesora". U martu iste godine penzionisan je državnim ukazom. Zvanični podaci govore da je pisac preminuo od uremije, prenosi Danas.rs.